Si l'on peut se rendre aujourd'hui facilement à l'île de Chiloé, elle est située dans une région, la Patagonie, autrefois complètement isolée et quasiment inaccessible. Pourtant, l'archipel est colonisé par les Espagnols dès 1567 (vingt-six ans après Santiago) et Santiago de Castro fondée cette même année par Martín Ruiz de Gamboa. L'île est alors habitée par les Chilotes, fruit du métissage entre les Chonos, sa population d'origine, et les Huilliches (groupe mapuche de la région Sud), qui avaient imposé leur langue, le mapudungún. Une population sédentaire vivant dans des rucas (maisons) et organisée autour des caciques, près des plages et des bois. On estime que les Chilotes étaient entre 10.000 et 12.000 personnes, environ. Ils cultivaient la pomme de terre, le maïs et le quinoa, ils pêchaient et ramassaient des fruits de mer.

La population d'origine espagnole s'accroît rapidement à Chiloé, se métissant avec les peuples d'origine. Plusieurs rébellions émaillent néanmoins l'histoire de l'île pendant la colonie espagnole, tout le Sud du Chili actuel étant marqué par une résistance mapuche. Après les guerres d'indépendance, l'archipel de Chiloé est devenu chilien et fait aujourd'hui partie de la Xe Région de los Lagos.

Une autre présence a laissé une profonde empreinte dans l'histoire de Chiloé: l'arrivée des missionnaires religieux. Les jésuites s'installent en 1608. Ils fondent l'église catholique la plus australe de la chrétienté sur l'île de Cailín et inculquent la religion dans tous les villages de façon itinérante. Lorsqu'ils sont expulsés en 1767, ce sont les franciscains qui reprennent le flambeau. Ces deux ordres sont à l'origine de la fondation des magnifiques églises en bois aujourd'hui classées au Patrimoine mondial de l'humanité par l'Unesco.

Les maisons en bois: l'isolement et l'absence de matériaux ont donné à Chiloé sa caractéristique architecture en bois. On peut aujourd'hui encore admirer quelques-unes de ces maisons construites à la fin du XIXe et au début du XXe siècle. Leurs façades sont couvertes de tuiles en bois, de plusieurs formes, finement travaillées et assemblées. Les toits en pente sont également en bois (au XVIIIe, ils étaient en chaume). Lieux conseillés: Quemchi, Curaco de Vélez, Castro, Chonchi.

Les maisons sur pilotis: également en bois, ces palafitos ont été construits à la fin du XIXe siècle à Ancud, Quemchi, Castro et Chonchi surtout, au temps de l'essor de l'exploitation forestière. Ne pas manquer ces pittoresques maisons sur pilotis, qui ont survécu le long du rivage à Castro, peintes de toutes les couleurs.

Le Parc national Chiloé: le climat océanique de l'Ouest de Chiloé est idéal pour la forêt valdivienne, toujours feuillue. L'accès principal au parc national est situé près du village de Cucao, au bord du Pacifique. Le parc (43.000 hect.) remonte ensuite vers le Nord, longeant l'océan, et n'est accessible que par piste, à pied, à cheval ou en bateau. Dans le parc, on trouve notamment de grands olivillos (aextoxicon punctatum), des coigües (nothofagus dombeyi), des arrayanes (famille des myrtacées) couverts de fleurs blanches en été, des alerces (cyprès de Patagonie), des mousses et plantes épiphytes parmi lesquelles le copihue (lapageria rosea), la fleur nationale du Chili. Le parc est habité par le pudú (le plus petit cerf du monde), des marsupiaux comme le monito del monte et la comadreja, des perroquets, notamment le choroy, espèce endémique du Chili et menacée.

Monument naturel Islotes de Puñihuil: 32 km à l'Ouest d'Ancud, trois îlots volcaniques face au village de pêcheurs de Puñihuil abritent des manchots. C'est le seul endroit du Chili où l'on peut voir les manchots de Humboldt et les manchots de Magellan nicher au même endroit, de mi-septembre à fin mars. Il est possible de faire le tour des îles en bateau en saison, mais pas de débarquer.

Musées: le musée régional Audelio Borquez Canobra d'Ancud présente une exposition permanente sur l'histoire et la culture chilotes, illustrées par l'imagerie religieuse et l'artisanat (fermé le lundi). Le musée régional de Castro est surtout consacré aux objets et outils en bois typiquement chilotes.

Les églises de Chiloé ont été intégralement construites en bois, fait rare et que l'on ne trouve conservé ailleurs qu'aux Etats-Unis, en Allemagne et dans les pays scandinaves. 60 églises de l'archipel correspondent à l'école chilote d'architecture religieuse en bois, dont 16 (les plus représentatives) sont classées monuments nationaux et Patrimoine de l'humanité, sur les communes de Castro, Chonchi, Dalcahue, Puqueldón, Quemchi et Quinchao. Pour l'Unesco, ce sont "des exemples exceptionnels de fusion réussie des traditions culturelles européennes et indigènes".

Ces églises disposent toutes d'un portail couvert, en arcades, avec une porte centrale conduisant à la nef principale et à la tour, et souvent deux portes latérales. Les églises chilotes n'ont qu'une tour, accueillant la croix et les cloches mais qui servait aussi de point d'orientation aux bateaux. Ces églises sont en effet généralement situées près de la côte Est et sur les petites îles de l'archipel.

La plus grande église est celle de Quinchao (1.020 m2), construite dans les années 1880 à la pointe de l'île de Quinchao. La fête de sa patronne, Notre Dame de la Grâce, attire de nombreux pèlerins le 8 décembre. La plus ancienne est celle d'Achao (île de Quinchao): sa nef date de 1740, sa tour a été refaite à la fin du XIXe siècle. Influencée par le gothique, elle a conservé aussi un exceptionnel retable en bois œuvre d'un missionnaire franciscain. L'église de Chonchi, construite à la fin du XIXe, a remplacé le temple précédent des jésuites. Installée dans le haut du village, elle domine la baie et se caractérise par ses couleurs jaune clair et bleu. Ces couleurs sont aussi celles de l'église de Castro, capitale de l'île de Chiloé. L'église ancienne a été détruite par un incendie en 1902 et la nouvelle construite en 1912. Sa fusion des traditions locales avec le style néogothique et classique lui a également valu son classement au Patrimoine mondial.

Les autres églises classées sont celle de Nercón et sa robuste structure, celle de Vilupulli et sa tour élancée (22 m), celle de San Juan bien visible depuis la mer, celle d'Aldachildo au bord du canal Lemuy, celle de Dalcahue couverte de belles tuiles en cyprès de Patagonie (alerce), celle d'Ichuac avec son horloge peinte sur le portail, la monumentale église de Tenaún qui a la particularité d'avoir trois tours, celle de Caguach accueillant la fête religieuse la plus importante, celle de Jésus de Nazareth (30 août et 3e dimanche de janvier), celle de Rilán édifiée à l'emplacement d'une chapelle datant de 1658, celle de Detif, la plus simple, celle de Colo, à l'intérieur des terres, et celle de Chelín, dont la très belle architecture a été récemment restaurée.